Toledo è riuscita a conservare alcune porte monumentali. La più importante è la puerta del Sol, un’opera di architettura moresca dell’inizio del Trecento. Percorrendo la gradinata che fronteggia la porta si raggiunge la chiesa del Cristo de la Luz, piccolo gioiello mudéjar in mattone che sorge vicino alla porta detta Bab al-Mardom (dal nome della moschea precedente), del XV secolo. A nord, rivolta in direzione di Madrid, la puerta nueva de Bisagra, eretta nel 1550. Subito oltre la porta si incontra la bella chiesa mudéjar di Santiago del Arrabal, duecentesca ma restaurata. Nei pressi si trova la puerta vieja de Bisagra, tra i più antichi edifici toledani (inizio del IX secolo), nonché uno degli esempi più interessanti di architettura militare moresca. Nella porzione occidentale della città si trova la puerta del Cambrón, risalente al VII secolo, ritoccata nel 1576 in forme rinascimentali.