L'area subito a ovest della cattedrale è un dedalo di vicoli di bella atmosfera, che riservano interessanti sorprese. In un piccolo bacino sul Tamigi si trova la copia a grandezza naturale del Golden Hinde, il galeone a bordo del quale Sir Francis Drake, tra il 1577 e il 1580, compì il periplo del mondo. La visita (ingresso a pagamento, 10-18.30; chiuso durante eventi privati) è appassionante soprattutto per i bambini. Accanto, visibili dall'esterno, sono i notevoli resti della Great Hall del Winchester Palace, costruito agli inizi del XIII secolo come residenza londinese degli arcivescovi di Winchester e distrutto per la più parte da un incendio nel 1814; particolarmente notevole è il rosone originale sul frontone a ovest. Si prosegue in Clink Street passando di fronte all'omonima prigione che ospita il Clink Prison Museum. All'angolo tra Clink Street e Bank End, in un vecchio magazzino sotto le volte degli archi della ferrovia è aperto uno spazio dedicato agli appassionati del vino e dei liquori, Vinopolis (ingresso a pagamento giovedì e venerdì 14-22, sabato 12-21, domenica 12-18). La visita si articola secondo diversi percorsi tematici (a scelta), che prevedono anche varie degustazioni. Compresi nella struttura sono quattro bar-ristoranti.