A spiccare nella strada sono soprattutto il Lloyd's Building e il Leadenhall Market. L'edificio del mercato si trova a sud della strada, in Gracechurch Street, e sorge sulle fondamenta della basilica del foro romano costruito da Adriano nel II secolo d.C., che copriva un'area di 2500 metri quadri. L'attuale struttura si deve all'architetto vittoriano Sir Horace Jones. Il luogo, dove un tempo si vendevano verdure, carne e pollame per i banchetti delle Livery Companies, è ricco di atmosfera; oggi ospita negozi, bar, ristoranti e uffici. Gli appassionati della saga di Harry Potter vi riconosceranno Diagon Alley. Alle spalle del mercato si erge la struttura avveniristica del Lloyd's Building (si visita solo in occasione dell'Open House London), progettata nel 1986 da Richard Rogers. La compagnia voleva sottolineare la sua modernità nonostante le tradizioni antiche: risalenti addirittura al 1688, quando nella coffee house di Edward Lloyd si cominciarono a stipulare contratti navali e assicurazioni marittime. Nell'area di fronte al complesso del Lloyd's è in fase di costruzione un nuovo imponente grattacielo, il 122 Leadenhall (225 m). Dall'altra parte della strada è la chiesa di St Andrew Undershaft, del 1520-32, più volte restaurata; il nome viene dall'uso, ora scomparso, di piantare accanto alla chiesa un altissimo palo (shaft) in occasione del Calendimaggio. In fondo alla navata sinistra è il monumento in alabastro (l'originale, seicentesco, era in terracotta) allo storico John Stow (1526-1605), un sarto diventato poi editore, appassionato della storia di Londra. La domenica dopo il 5 aprile, il Lord Mayor sostituisce la penna che la statua tiene in mano e la consegna in premio allo studente distintosi nell'anno come autore del miglior saggio sulla storia di Londra. A sinistra della chiesa, in St Mary Axe, si impone alla vista uno dei nuovi simboli di Londra, il 30 St Mary Axe, grattacielo inaugurato nel 2004, alto 180 metri. La forma inconfondibile gli è valsa il nomignolo di Gherkin, 'cetriolo'. Alla fine di Leadenhall Street è la chiesa di St Katharine Cree, rifatta in forme rinascimentali nel 1628-31, tranne il campanile gotico, del 1504.