Il tratto di Upper East Side percorso da questa strada è marcatamente caratterizzato dalla destinazione ad attività commerciali di lusso, corrispondenti alla condizione sociale di chi abita nella zona: un paradiso dell’alta moda internazionale (per chi ama il genere), un’ostentazione di status economico (per chi ha interessi diversi). Con i loro «interiors» di gusto ricercato e sfarzoso, arredati da architetti di grido, i prestigiosi atelier degli stilisti costituiscono delle attrazioni in sé. La Madison è soprannominata ‘Italian Mile’, nome che rievoca il Ladies’ Mile della Broadway ottocentesca e indica come la maggioranza delle griffe presenti appartengano al settore della moda italiana. Sul versante culturale, si segnala il Whitney Museum of American Art.