All’angolo tra la Fifth Avenue e Central Park South (come è chiamata la 59th Street in questo tratto), questo convulso spazio urbano è tradizionalmente denominato ‘The Plaza’. L’ornano la Pulitzer Memorial Fountain, fontana eretta nel 1916 e sormontata dalla statua di Pomona – dea dell’Abbondanza – di Karl Bitter, e la dorata statua equestre del generale W.T. Sherman, di Augustus Saint-Gaudens, qui installata nel 1903. Lungo la strada sostano le carrozze a cavalli che propongono giri turistici nel Central Park. Edifici prevalentemente d’epoca attorniano lo spazio della Plaza: il Bergdorf Goodman, grande magazzino di lusso del 1928; l’Old Squibb Building (al N. 745 di Fifth Avenue) di 32 piani, del 1930; lo Sherry-Netherland Hotel (al N. 781 di Fifth Avenue), del 1927, elaborato pastiche di stili confluiti in un grattacielo di 38 piani coronato da un’esotica guglia; il tutto dominato dalla spettacolare mole del Plaza Hotel. Con queste architetture contrasta invece la struttura lineare del General Motors Building (1968), bianco grattacielo di 50 piani che si slancia al N. 747 di Fifth Avenue. Grandi importanti negozi (e attraenti mete turistiche) sono insediati nei piani commerciali del GM Building: il magico FAO Schwarz Toys Store e l’Apple Store, quest’ultimo introdotto da un cubo di vetro che funge da hall d’ingresso al negozio interrato.