Questa strada, che nel progetto urbanistico del 1811 era realmente la quarta Avenue da est, è chiamata Fourth Avenue solo per un breve tratto in Lower Manhattan. Il suo tracciato, dalla stazione verso nord, è diviso in due da aiuole e fiancheggiato da alti edifici di uffici e banche. Dietro la stazione, al N. 200 di Park Avenue, interrompendo la prospettiva della via e creando un mastodontico fondale, è sorto nel 1963 il Pan Am Building, oggi della compagnia di assicurazioni Met Life, nota ancorché discussa opera di Emery Roth e Pietro Belluschi con la consulenza di Gropius: grattacielo in stile internazionale, alto 59 piani e adibito a uffici, è collegato alla stazione da passaggi interni. Proseguendo a nord per Park Avenue, subito dopo si leva – al centro della strada – l’Helmsley Building (N. 230), sede degli uffici del Grand Central Terminal, edificio di 34 piani del 1929, con tetto piramidale, cupola e due ampi portali laterali dove scorre il traffico automobilistico della via. Incamminandosi lungo la Avenue, a sinistra è il Chase Building (N. 270) di 53 piani, di Skidmore, Owings & Merrill del 1960; di fronte all’atrio spicca la realistica statua bronzea ‘Taxi!’ di J. Seward Johnson (1983), qui spostata dall’edificio opposto, il 277 Park Avenue, già Chemical Bank Building. Quest’ultimo, a 50 piani, del 1962, e la successiva alta torre del Westvaco Building (N. 299), del 1967, sono di Emery Roth. Proseguendo, al N. 301 si incontra il famoso Waldorf-Astoria Hotel, del 1931, lussuoso albergo art déco che vanta una lista di ospiti e frequentatori eccellenti: dai presidenti in carica alle maggiori autorità politiche e militari degli Stati Uniti, da papa Paolo VI, che qui incontrò il presidente Johnson nel 1965, a Grace di Monaco. Nella hall centrale troneggia il Waldorf-Astoria Clock, orologio monumentale del 1893, realizzato per l’Expo di Chicago di quello stesso anno. Accanto sorge la possente St. Bartholomew’s Church (Park Avenue, tra la 50th e la 51th Street), chiesa episcopale del 1919 con 3 portali neoromanici; è nota per i concerti corali, gli spettacoli teatrali e le attività assistenziali. L’organo a canne è il più grande della città. Segue il 345 Park Avenue Building (1969, Emery Roth) di 44 piani; la plaza antistante ospita il bronzo astratto intitolato Dinoceras (1971), di Robert Cook.