Intitolata al presidente James Madison, per anni ha vissuto all’ombra della prestigiosa Fifth Avenue. Il suo percorso non era contemplato nel Commissioners’ Plan, il piano regolatore del 1811; fu tracciata qualche decennio più tardi, tra la Park Avenue (già Fourth Avenue) e la Fifth. Fino agli anni ’90 del XX secolo il segmento tra la 30th e la 40th Street si identificava con l’industria della pubblicità, oggi quasi completamente trasferitasi. Nel tratto più meridionale sorgono notevoli grattacieli del primo Novecento: al N. 1 la Metropolitan Life Tower, del 1909, in Italian Renaissance Style, torre di 213 m modellata sul campanile di S. Marco di Venezia e caratterizzata da 4 orologi monumentali; all’angolo con la East 25th Street, l’Appellate Court (27 Madison Avenue), del 1900, con elegante ingresso a portico su colonne corinzie ornato da statue e sontuoso interno dell’aula delle udienze, a cupola decorata con vetrate colorate e affreschi alle pareti; al N. 51 il New York Life Insurance Building (1928), di Cass Gilbert, dalla copertura piramidale.