È il capoluogo più interno e montuoso della regione e vanta un bel centro storico medievale e rinascimentale. Sotto ai portici si trova lo storico caffè (ex) Meletti, dove si serviva l’Anisetta. Tra le specialità locali c’è in primo luogo l’Oliva Ascolana del Piceno Dop, coltivata nei dintorni e riempita di carne, impanata e fritta, i ‘piconi’ (ravioli ripieni di formaggio), cannelloni all’ascolana, abbacchio e capretto arrosto. Per chiudere in dolcezza ci sono la torta natalizia ‘fristingo’ (a base di fichi e frutta secca) e le ciambelle al mosto. Tra i vini figurano i Doc dell’Ascolano, Rosso Piceno o Falerio dei Colli Ascolani, e il liquore all’anice Mistrà. Nel comprensorio dei Monti Sibillini prevalgono allevamento, formaggi, salumi, frutti e liquori. Diffuso è l’allevamento della pecora Sopravvisana e l’agnello (cucinato alla cacciatora o come braciole insaporite con grasso di prosciutto, battuto con aglio e rosmarino). Tipici sono poi le salsicce di fegato sott’olio o strutto, e affettati come il Ciauscolo Igp (spalmabile sul pane). Ad Amàndola si gustano polenta con tordi selvatici, prosciutti, ricotta e mele. A Montefortino è rinomato il Ciauscolo e a Montemònaco i tartufi, le lumache in porchetta, i funghi ‘peveracci’ arrosto e i marroni.