Massa Marittima offre una delle immagini più intense di quella Toscana che non è possibile definire minore, ma solo meno conosciuta e per questo ancor più emozionante da scoprire. La città ha nel Duomo e nei palazzi che gli fanno corona il segno di un'antica ricchezza legata all'attività mineraria nelle Colline Metallifere, dapprima come libero comune, sotto l'influenza di Pisa, e quindi come vassalla di Siena, con tutto quello che ne è derivato in fatto d'arte e cultura. Le due fasi storiche si leggono chiaramente nella forma urbis, che s'adatta alle pendenze del colle: da una parte, il nucleo medievale, con strade che s'allontanano a raggiera dall'antica piazza Maggiore, oggi Garibaldi; dall'altra l'espansione trecentesca, più lineare e per così dire razionale, oltre piazza Matteotti; come elemento di transizione, nel punto più alto, la Fortezza Senese, che i massetani chiamano Cassero. Secondo questa stessa logica il centro storico è diviso in terzieri - Cittavecchia, Cittanuova e Borgo - che per antica tradizione si sfidano nel Balestro del Girifalco, gara di tiro con ulteriore sfida tra sbandieratori e musici. Al di là delle espressioni più evidenti, Massa Marittima è città di straordinaria atmosfera, schietta nel parlare, com'è lecito aspettarsi in Maremma, e al tempo stesso raffinata. Per ribadirlo ai giorni nostri sulla torre più alta sventola la Bandiera Arancione, con la quale il Touring Club Italiano segnala le migliori realtà turistiche d'entroterra, eccellenti non solo per attenzione ambientale e patrimonio artistico, ma anche per qualità d'accoglienza.