Tra Madison Avenue e Broadway si stende la piazza alberata aperta nel 1847 e dedicata a James Madison, 4° presidente degli Stati Uniti d’America nonché uno degli ‘architetti’ della Costituzione del 1787. Diverse statue ne abbelliscono i giardini centrali: tra queste, notevoli l’Admiral Farragut Monument, gruppo bronzeo del 1881 di Augustus Saint-Gaudens, e la statua a William H. Seward realizzata da Randolph Rogers nel 1876. Nell’angolo sudorientale è uno dei rinomati ristoranti fast food Shake Shack, con tavolini all’aperto, mentre in quello tra la Madison Avenue e la 26th Street sorgeva il primitivo complesso per l’intrattenimento denominato Madison Square Garden.