Tra le opere volute dagli aragonesi per proteggere la città liberata dai turchi, è certo la più imponente. Costruita tra il 1485 e il 1498 sui resti di più antiche difese e rinforzata nel XVI secolo, la fortezza si presenta come una massiccia costruzione a pianta poligonale, circondata da un ampio e profondo fossato, con tre torrioni cilindrici e un possente bastione a punta di lancia (1578) che si spinge quasi fino al porto. Solo una torre e qualche tratto delle cortine sono riferibili al periodo aragonese, mentre l'aspetto generale deve essere attribuito all'opera degli spagnoli, come ricordano alcune insegne di viceré sul baluardo proteso verso il mare, sulla torre più grande e sopra l'ingresso, dove spicca anche lo stemma imperiale di Carlo V d'Asburgo. Dalla sommità dei bastioni lo sguardo abbraccia la parte settentrionale della città, il porto e l'intero canale d'Otranto.<br>Nel corso di una campagna di scavo in un'area di via del Porto, alle spalle del Castello e contigua all'insenatura orientale della città, sono venute alla luce capanne del VII secolo a.C. (che hanno restituito ceramiche di tipo locale e greco), ambienti di un quartiere di età tardoromana (V-VI secolo d.C.) e fossati che difendevano la città bizantina da attacchi provenienti dal mare (IX-X secolo).<br>Di assoluta importanza archeologica è poi la scoperta, in questa stessa area, del primo tratto delle mura messapiche riferibili al IV secolo a.C.