Eretto in più fasi tra la fine del '300 e la prima metà del '400, deve la facciata, tutta in pietra, quasi certamente al Michelozzo (1440) e ricorda nella struttura complessiva il Palazzo Vecchio di Firenze. Coronata da beccatelli e merli guelfi, la fronte sulla piazza - con alto zoccolo a bugnato rustico aperto da un unico, spoglio, portale - è sovrastata da una torre merlata con edicola che offre un vasto panorama* sulla città, la Valdichiana e la valle dell'Orcia. Notevole il trecentesco cortile, con cisterna e due logge affrontate, ripristinato negli anni `60 del Novecento.