Il periodo di maggior splendore di Soleto è rappresentato dalla cosiddetta guglia di Raimondello, significativo capolavoro dell'architettura tardogotica meridionale. Proprio sotto la signoria degli Orsini Del Balzo raggiunse l'apice della ricchezza e del prestigio, divenendo la 'capitale' di una vasta contea. Ma l'abitato, di cui il ritrovamento in una necropoli di antichissime iscrizioni conferma le origini messapiche, dall'alto medioevo fino al termine del XVI secolo fu anche un importante centro religioso e culturale di quell'area di lingua e cultura italo-greca in seguito chiamata Grecìa Salentina. Sotto il dominio bizantino Soleto si ripopolò infatti di genti di lingua e cultura greche, le quali sopravvissero anche dopo la conquista normanna e si ritrovano ancora oggi nel dialetto e in certi tradizionali costumi.
Una leggenda vecchia di secoli racconta che furono quattro diavoli a costruire, in una sola notte, il superbo campanile tardogotico che affianca la parrocchiale di S. Maria Assunta. Quest'ultima, rifatta nel 1770-83, non riesce certo a tenere il passo con l'armonia delle forme, l'eleganza delle proporzioni e la grazia dei decori arabescati della guglia, iniziata nel 1397 per volontà del conte Raimondello Orsini-Del Balzo e compiuta nel 1406 (la cupoletta ovoidale sulla cima è però un'aggiunta ottocentesca).
Nel nucleo antico, che conserva l'impianto medievale, merita una visita questa chiesa, testimonianza della cultura tradizionale dell'abitato, che ancora nella seconda metà del XVI secolo era annoverato tra i paesi esclusivamente greci per lingua e liturgia. Eretta intorno alla metà del XIV secolo, la piccola chiesa unisce in facciata elementi gotici - tra cui l'elegante campaniletto a vela - e reminiscenze romaniche - come il rosone in puro stile pugliese - secondo modi frequenti nella regione. Affreschi di epoche diverse ricoprono le pareti nel semplice interno, sulle quali si riconoscono due strati di pitture, risalenti al XIV e al XV secolo (Episodi della vita di Cristo e di S. Stefano e figure di santi). I dipinti più interessanti sono quelli che rivestono la piccola abside a catino, con la Discesa dello Spirito Santo sulla Vergine e gli apostoli e una rara immagine di Cristo adolescente, simbolo della sapienza divina, affiancato da quattro santi vescovi (due per lato). Sulla parete di controfacciata è dipinto, da maestranze post-giottesche, un Giudizio universale. La composizione, che nel registro superiore presenta le 12 figure degli apostoli, viene divisa in due parti dall'arcangelo Michele vestito come un guerriero angioino: alla sua destra sono raffigurati gli eletti in paradiso, a sinistra i dannati, con la complessa e dettagliata rappresentazione dei peccati e delle corrispettive pene dell'inferno.