Nel cuore del Casentino, in cima a un colle isolato, è un borgo di fondazione medievale.
Rimase a lungo sotto i conti Guidi, che alla fine del dodicesimo secolo fecero costruire il Castello, poi ricostruito nel 1274, e ampliato nel 1291. Nel cortile – con le pareti ricoperte di stemmi gentilizi, e con belle scalinate e ballatoi – la scala principale in pietra è sormontata da una porta ad architrave con lo stemma dei Guidi. Le sale superiori sono in gran parte affrescate, ed erano un tempo dimora signorile; oggi sono parzialmente occupate dalla Biblioteca Rilliana, con le sue preziose raccolte bibliografiche. La cappella a pianta quadrangolare al secondo piano è affrescata con storie del Vangelo di Taddeo Gaddi.
Il castello ospita la Mostra permanente della Battaglia di Campaldino, che ricorda lo scontro avvenuto nei pressi di Poppi l’11 giugno 1289, quando i ghibellini aretini furono sconfitti dai guelfi fiorentini, tra i quali Dante Alighieri.
I portici di via Cavour portano alla badia duecentesca di S. Fedele, ripristinata agli inizi del 900; il campanile era un torrione delle mura; nell’interno a croce latina, a navata unica coperta a capriate, si trovano una Madonna col Bambino duecentesca del Maestro della Maddalena, e un Martirio di S. Giovanni Evangelista cinquecentesco, di Francesco Morandini detto il Poppi.
Non lontano dal paese, si visita il Parco Zoo della Fauna Europea.