È l’erede della città di Anaxa, fondata dai Messapi, che più tardi i Greci di Taranto definirono kalè polis, ‘città bella’, donde l’attuale Gallipoli. Il nucleo antico, ovvero la Città, sorge su un’isoletta, all’estrema propaggine di un promontorio: case bianche strette le une alle altre, sulle quali s’innalzano la Cattedrale seicentesca e i campanili di altre belle chiese, mentre sul porto antico vigila il Castello angioino. Dalla Riviera, la passeggiata che collega i baluardi delle mura, la vista comprende tutto il golfo di Taranto, dall’antistante isola di Sant’Andrea fino alla costa calabra e le vette della Sila. In terraferma, oltre il ponte, si stende il Borgo, con il reticolo dei quartieri più recenti. Belle spiagge si trovano sulla costa, tanto a nord (Rivabella, Lido Conchiglie) quanto a sud (Baia Verde). Della cucina locale è nota una specialità, lo scapece, la marinata di pesce che ha una versione per ogni porto del Sud: quella di Gallipoli si distingue per raffinatezza perché si frigge novellame di varie specie e si utilizza pangrattato e zafferano per dargli quel tocco in più.