Si segnala per il cospicuo patrimonio d'arte la chiesa di S. Francesco, del 1316, rifatta nel 1508 in semplici forme rinascimentali. Nella navata, prima dell'arco trionfale, nicchia con affreschi attribuiti a Luca Signorelli e aiuti; nei due bracci del transetto, dipinti attribuiti a Raffaellino del Colle con influssi del primo manierismo toscano; la Deposizione è opera firmata da Niccolò Circignani.
Merita una menzione anche la chiesa di S. Michele Arcangelo per la Crocifissione (1570) eseguita da Niccolò Pomarancio. Dall'alto dell'abitato la Rocca, semidistrutta dai tedeschi nel 1944, domina la valle. Sulla statale 257 per Bocca Serriola si può andare al panoramico santuario della Madonna del Belvedere, edificio seicentesco con grandioso apparato di stucchi all'interno.
Uscendo dalla città per la vecchia statale diretta a Sansepolcro, dopo 2.8 km è possibile deviare a destra e raggiungere Colle Plinio. In questo sito sono venuti alla luce i resti della villa «in Tuscis» di Plinio il Giovane, grande residenza rustica dotata di cella vinaria, di vasche per la pigiatura dell'uva e di impianto termale; i frammenti di mosaici e marmi ricordano gli antichi fasti di questa abitazione. Procedendo ancora per la stessa statale si arriva, al km 12.6, a San Giustino. Il paese si sviluppa in perfetto stile feudale attorno al castello Bufalini.