Il centro indigeno fu fondato nell'età del Ferro, ma solo a partire dal IX secolo a.C. le necropoli attestano una continuità di vita legata ad attività economiche sempre più fiorenti. I corredi funerari rinvenuti in contrada San Pasquale, composti quasi esclusivamente di oggetti in bronzo, sono infatti uniformemente ricchi. A partire dai secoli VIII e VII, i reperti portati alla luce dalla necropoli di Timpa Angari, altura sul lato est dell'abitato, si arricchiscono di oggetti di importazione greca accanto a terrecotte locali. A differenza delle comunità di altre aree del Sinni e dell'Agri, Chiaromonte diviene un vero insediamento urbano, centro di produzione artigianale con stretti legami commerciali con gli insediamenti greci della costa jonica.
L'antico abitato, i cui reperti sono esposti nel Museo della Sirìtide di Policoro, scompare completamente in epoca romana. Per la sua posizione a dominio della valle del Sinni, il paese ebbe un ruolo importante anche in epoca longobarda e bizantina. Devastato da un terremoto nel IX secolo, fu successivamente ricostruito dai normanni. Fu poi feudo dei Chiaromonte, la cui storia è strettamente legata a quella della famiglia Sanseverino Bisignano. Proprio i Sanseverino edificarono nel XIV secolo il Castello e la cinta muraria con torri cilindriche alternate a torri di pianta quadrata, ancora a tratti visibile.
Chiaromonte ha mantenuto l'impianto medievale e riflette ancora il carattere di centro fortificato.