Alle falde meridionali del monte Carpegna, il capoluogo del Montefeltro è un borgo caratteristico, al centro di un'antica contea che - per privilegio imperiale - conservò la propria autonomia dallo Stato della Chiesa dal medioevo al 1819. La famiglia che ha dato nome al luogo, e dalla quale si dice derivino gli stessi Montefeltro, è ricordata dal maestoso palazzo Carpegna, edificato nel 1675. Dall'abitato la strada sale tortuosa verso il valico che mette in comunicazione le valli del Foglia e del Marecchia, e discende verso Pennabilli offrendo bellissimi scorci di natura appenninica. Il parco prende nome da due tabulati calcarei - Sasso Simone (m 1204) e Simoncello (m 1221) - che emergono nel settore meridionale del parco, mentre sul settore settentrionale svetta il Monte Carpegna (m 1415). Il parco riserva anche una curiosità storica. Sul Sasso Simone si fondò nel 1566, per opera di Cosimo I de' Medici, una città fortificata, avamposto mediceo verso la Romagna e il Ducato di Urbino. Il tentativo ebbe esito infelice: la 'città del Sasso' venne abbandonata e oggi si presenta come una pittoresca distesa di rovine.