La cinquecentesca “strada nova” dello schema urbanistico di Domenico Giunti, che tange il lato orientale di piazza Mazzini, presenta cortine edilizie modificate nei secoli; si segnalano, oltre al Palazzo Ducale in corrispondenza di piazza Mazzini, la chiesa di S. Francesco (secolo XVII) nel tratto a sud della via: tra le numerose traverse, via Prampolini è coronata a est dalla chiesa di S. Maria Annunziata o dei Servi; via Verdi porta a ovest, al N. 7, al neoclassico Teatro Ruggeri (secolo XVII, riedificato da Giovanni Paglia, 1814), vivace riferimento della vita culturale cittadina.