Lo slargo è dominato da due caselli neoclassici eretti da Rodolfo Vantini nel 1827-1828: sorgono nel punto in cui, già in età romana, medievale e spagnola, si apriva la porta che a lungo fu chiamata Orientale o Renza (storpiatura di Argentea); solo nel 1860 il nome fu mutato in quello attuale. Utilizzati per la riscossione dei dazi, i caselli furono pensati anche come ingresso trionfale alla città. Sul lato dello slargo che dà verso corso Venezia si alza la mole imponente della Torre Rasini (Emilio Lancia, Gio Ponti, 1935): un dialogo apparentemente impossibile, eppure perfettamente compiuto, fra un robusto palazzo in marmo bianco (‘stile Ponti’) e una torre di dodici piani in cotto ceramico marrone (`stile Lancia’). Nelle immediate vicinanze di porta Venezia, all’inizio di viale Piave, l’Hotel Sheraton Diana Majestic è un notevole edificio liberty di Achille Manfredini (1908), costruito dove sorgeva la prima piscina pubblica aperta in Italia (il Bagno di Diana, 1842): a lungo il Diana non fu solo albergo ma anche teatro e cinema, campo adibito al gioco della pelota basca e ristorante. È tornato a essere punto d’incontro per i milanesi grazie al suo bar e al suo giardino interno, animati all’ora dell’aperitivo.