Il canale si allontana dalla Darsena in direzione di Pavia, e si reimmette nel fiume Ticino trentatré chilometri più a valle. Fu scavato a scopi irrigui alla fine del ’300. Il progetto di renderlo navigabile, ipotizzato sin dalla fine del ’500 dall’architetto Giuseppe Meda, fu avviato soltanto in epoca napoleonica. Nel 1813 lo scavo era stato condotto fin quasi alle porte di Pavia, ma soltanto gli ingegneri idraulici dell’impero austroungarico riuscirono a risolvere i problemi di congiunzione al Ticino: la differenza di altitudine fu risolta mediante un sistema di cinque chiuse in marmo. Dopo l’inaugurazione, nel 1819, il traffico superò per quantità quello del Naviglio Grande, con oltre 1400 convogli annui adibiti al trasporto di derrate alimentari (vino, sale) e materiali da costruzione. Verso la periferia, le caratteristiche case di ringhiera lasciano il posto agli storici quartieri popolari di via Spaventa (1909) e via Stadera (1926-29), e infine, in vista delle campagne del Parco Agricolo Sud, alla Chiesa Rossa , citata già nel 988. Poco distante, in via Neera si segnala la chiesa di S. Maria Annunciata in Chiesa Rossa, progettata da Muzio nel 1932, decorata da un fonte battesimale di Manzù; è splendidamente illuminata dall’ultima opera dell’artista minimalista Dan Flavin (installata nel 1997), costituita da tubi al neon di colori diversi. Altre forme d’arte contemporanea si incontrano lungo le alzaie del Naviglio, dove le strutture di alcuni ponti (in particolare all’altezza di via Pavia e via Lagrange) sono state decorate da graffiti di street artist quali Augustine Kofie e Andrea Kiv Marrapodi.