È l’asse della Città nuova, con una serie di edifici, chiese e musei d’interesse.<br>Il notevole complesso conventuale di S. Pietro all’Orto – con la ex chiesa, l’elegante chiostro quattrocentesco di S. Agostino e la chiesa di S. Agostino – costituisce il principale polo museale di Massa Marittima.<br>Il Museo degli Organi meccanici antichi della Fondazione Santa Cecilia si trova nella ex chiesa di S. Pietro all’Orto (N. 28), costruita nel 1197 in forme di transizione tra romanico e gotico, ultimata entro il 1273, e passata al Comune nel 1866. L’edificio conserva affreschi tre-quattrocenteschi, mentre la collezione documenta l’evoluzione tecnologica, stilistica e di gusto degli strumenti a tastiera (dal clavicembalo al pianoforte), con particolare riguardo alla produzione di eccellenza italiana.<br>La vicina chiesa di S. Agostino, sorta fra 1299 e 1312 ha facciata semplice ed elegante interno a navata unica, con archi acuti trasversali, copertura lignea e abside pentagonale; tra le opere notevoli, un’Annunciazione dell’Empoli, una Fuga in Egitto di Lorenzo Lippi, una Madonna con Bambino e santi, e una Visitazione di Rutilio Manetti.<br>Il Museo di Arte sacra (N. 36) espone capolavori prodotti per le chiese e gli edifici sacri cittadini nel periodo di massimo splendore di Massa Marittima. Spiccano i dieci ‘rilievi neri’ preromanici, un Telamone, un Grifo e un Cavallo di Giovanni Pisano (che erano sulla facciata del Duomo), un Crocifisso ligneo dipinto di Giovanni Pisano, una Croce di Andrea Pisano in argento e smalti, una vetrata su cartone di Pietro Lorenzetti (che era nella sagrestia del Duomo) e la splendida tavola della Maestà dipinta da Ambrogio Lorenzetti per la chiesa di S. Pietro all’Orto, ritrovata per caso nei magazzini dell’edificio nel 1866.<br>Il Centro espositivo di Arte contemporanea (N. 30) accoglie la Collezione Martini: quasi 750 opere tra dipinti, disegni e grafiche dalla fine dell’800 fino a maestri contemporanei come Annigoni, Guttuso, Maccari, Gentilini e Mario Schifano.