Via Ninni e via di Porta Medina conducono a piazza Montesanto, dove si trovano le stazioni della Ferrovia Cumana e Circumflegrea e della funicolare di Montesanto per il Vómero, inaugurata nel 1891 e recentemente ristrutturata mantenendo le forme liberty originarie, con terrazza panoramica sulla piazza, coperture in vetro e acciaio e fotografie di Mimmo Jodice alle pareti. Sulla piazza termina anche l'ampia scala di Montesanto, inaugurata nel 1880, un tempo denominata Rione Filangeri, ultimo tratto dell'antico collegamento della Via Pedamentina, la lunga scalinata che collega il rione con la Certosa di S. Martino. A nord-est della piazza sorge la seicentesca chiesa di S. Maria di Montesanto, dove è sepolto il compositore Alessandro Scarlatti.