I napoletani la chiamano familiarmente Toledo (o via Roma, usando il nome preso nel 1870 e rimasto oggi solo al tratto che dalla chiesa dello Spirito Santo va a piazza Dante), e con i suoi 2 km di lunghezza densi di vita ha stupito per secoli i viaggiatori di passaggio in città. Ancora oggi una delle principali vie di Napoli, ritornata all'originaria vivibilità grazie alla chiusura al traffico automobilistico, si presenta abbastanza uniforme nell'architettura dei palazzi, mostrando con la quasi totale assenza di fabbriche religiose come sia una strada di fondazione "moderna" (fu aperta nel 1536 come asse principale dell'espansione urbana voluta dal viceré Don Pedro di Toledo di cui porta il nome), esterna al nucleo antico e medievale della città, ove si trova invece gran parte dei luoghi di culto. Meta di passeggio e di shopping per napoletani, turisti in cerca del colore locale, e folle di visitatori dell'hinterland, riassume in se le tante identità di Napoli, essendo punto di confluenza di quartieri popolari e zone storicamente nobiliari. Molte le boutique alla moda, ma anche le insegne di vecchie botteghe e i locali d'antica tradizione. Tra questi, da non mancare al N. 275 Pintauro, da duecento anni una delle più famose pasticcerie di Napoli (si dice che qui sia stata perfezionata ai primi dell'800 la sfogliatella napoletana). Poco più avanti, superata la galleria, si nota la vetrina di uno dei vari negozi di Gay-Odin, la cioccolateria più rinomata in città. La piccola piazzetta Augusteo, in prossimità di piazza del Plebiscito, fu risistemata nel 1929 per l'apertura della Funicolare Centrale, progettata dall'architetto Pier Luigi Nervi per collegare via Toledo con piazzale Fuga, nel cuore del quartiere del Vómero.