Ebbe fama di "scandalosa” questa via, che costeggia la parete rocciosa del monte Echia, luogo di fondazione di “Paleopolis”. Nel XVI secolo, infatti, le grotte alla base del monte (e dalle quali deriva il termine Chiatamone, dal greco “platamon”, “rupe scavata di grotte”), dopo essere state abitate dalla preistoria all'età classica e divenute nel medioevo sede di cenobiti, si trasformarono nel teatro di orge lascive, che spinsero i viceré alla loro chiusura. Una volta inserito nel circuito murario, il Chiatamone divenne luogo prediletto per il passeggio, mescolando popolani, militari e viaggiatori.