In un tessuto urbano che ancora non conosceva spazi liberi così vasti, la piazza fu realizzata tra 1287 e 1325 per accogliere i fedeli chiamati alle prediche dei Domenicani.<br>In seguito divenne un ambiente per feste e spettacoli, come il palio dei Cocchi istituito da Cosimo I de Medici nel 1563: i due obelischi marmorei del 1608, sostenuti da tartarughe in bronzo opera del Giambologna, avevano funzione di mete.<br>Al lato sud della piazza si trova la bella loggia dell’ospedale di S. Paolo; su quello nord, il complesso conventuale di S. Maria Novella.