Alle spalle della rinascimentale villa, Cosimo I, all'indomani della sua elezione alla guida di Firenze il 9 gennaio 1537, volle realizzare un giardino che, ideato da Benedetto Varchi e realizzato dal Tribolo con aiuti, celebrasse la configurazione territoriale del ducato e la casa Medici attraverso la figura del suo duca. Oggi restano tracce frammentarie del percorso figurato, che partiva dal livello più alto, il selvatico, macchia di cipressi e lecci distesa intorno a un bacino d'acqua, al centro del quale venne poi collocata una statua dell'Ammannati (1563 c.) raffigurante l'Appennino o Gennaio (allusione al mese di elezione di Cosimo). Dal selvatico si scende, attraverso due scale coperte, nel sottostante giardino all'italiana, in lieve pendio, dove il percorso figurato riprende con la grotta degli Animali, bizzarro ambiente creato artificialmente, ricoperto di stalattiti, spugne, conchiglie. Si devono al Tribolo l'architettura, la decorazione e le due vasche laterali con animali marini (c. 1545). Alla sua morte (1550), la grotta fu completata con la direzione del Vasari: Bartolomeo Ammannati, Antonio e Stoldo Lorenzi e altri realizzarono un enciclopedico campionario di animali pietrificati cui si aggiungevano, dalla volta, gli uccelli bronzei del Giambologna (oggi al Bargello). Qui confluivano le acque del bacino soprastante colmando le vasche e animando zampilli. È uno dei primi esempi di tale genere, poi spesso replicato nei giardini manieristici. Sull'asse centrale del giardino, al centro di un piazzaletto circondato da statue romane antiche, è posta la fontana di Ercole e Anteo, architettata dal Tribolo; si compone di una vasca ottagonale e di due tazze circolari sorrette da un fusto marmoreo con danza di putti (c. 1545); altri putti stanno seduti sullo stelo sorgente dalla seconda tazza, ornata da teste di ariete. Un giro di putti marmorei stava anche alla base, figurando di sostenere la prima grande tazza, e sull'orlo di questa, altri tre putti bronzei di Pierino da Vinci che, restaurati, sono in deposito. La fontana era coronata al sommo dal gruppo scultoreo raffigurante Ercole che scoppia Anteo, di Bartolomeo Ammannati (1558-59), allusione alla vittoria di Cosimo sul partito antimediceo. Il percorso allegorico del giardino prosegue, oltre la villa, con un viale in discesa, un tempo affiancato da una catena d'acqua e ricoperto da una volta di gelsi, che si concludeva con due pescaie sulla strada maestra di Prato (oggi via Reginaldo Giuliani), interrate a fine Settecento.