È la porta fiorentina da dove iniziavano i percorsi per il Valdarno Inferiore e per Pisa. Fu costruita fra 1332 e 1334, forse da Andrea Pisano, e conserva gli antichi battenti alti più di 13 metri, ricoperti da una fitta chiodatura.<br>La porta è in asse con borgo S. Frediano. Seguendo questa via – lungo marciapiedi stretti tra case incombenti – e per traverse più ariose, si esplora il rione popolare di S. Frediano.