L’angolo sud-ovest di Madison Square, dove si incontrano Broadway e la Fifth Avenue, è significativamente segnato dalla filante sagoma triangolare con spigoli arrotondati del primo grattacielo di New York, sorto nel 1902 e alto 22 piani: il suo nome significa letteralmente ‘ferro da stiro’. Questa singolare invenzione architettonica fu creata da Daniel H. Burnham per adattare l’edificio all’esiguità dello spazio ed è diventata una delle attrazioni più fotografate della città. Occupato dalla casa editrice tedesca Holtzbrinck Publisher, nel 2006 è stato acquistato da un’immobiliare italiana.