Il castello del Volterraio fu voluto nel 1100 dai pisani, che ne affidarono la costruzione a Vanni di Gherardo Rau; gli Appiani lo ingrandirono, e resistette agli attacchi di diverse spedizioni di corsari sbarcati sulle coste.<br>Per raggiungerlo, si può lasciare l’auto in un ampio parcheggio e poi salire (lungo il sentiero 55, per circa venti minuti) fino ai ruderi di una serie di costruzioni, tra cui la cappella di S. Leonardo, su un ripiano affacciato sulla rada di Portoferraio e il lontano capo d’Ènfola. Il castello, in cattivo stato di conservazione, si trova poco più in alto.