Il paese, allungato da nord a sud su due colline contigue ai cui piedi scorre l’Olona, è uno dei principali luoghi d’arte della Lombardia. Di origine forse romana, dal medioevo al 1513 rimase sempre possesso della famiglia ‘da Castiglione’, che prendeva nome dal luogo. Un esponente di spicco della casata, il cardinale Branda Castiglioni (1350-1443), giurista, legato pontificio, conte e vescovo di Veszprém in Ungheria, negli anni Venti e Trenta del ’400 lo ricostruì quasi completamente secondo moduli rinascimentali toscani. Il risultato è un nucleo storico costellato di emozionanti presenze monumentali di inestimabile valore. Agli edifici religiosi e di corte si aggiungono le istituzioni caritatevoli e culturali (Luogo Pio dei Poveri, Scuola di Grammatica e di Canto) volute dal cardinale Castiglioni. Il secondo e l'ultimo fine settimana di luglio, Castiglione Olona indossa costumi medievali in occasione del Palio dei Castelli che culmina con la Corsa delle Botti.