Gulfi, il nucleo originario dell'odierna cittadina fondato nel XII-XIII secolo, ebbe vita breve: già nel 1299 venne distrutta dagli Angioini. La rinascita avvenne per opera di Manfredi I Chiaramonte, conte di Mòdica, che ricostruì la nuova città, la popolò con i superstiti della distrutta Gulfi, la cinse di mura, la dotò di un castello e la chiamò Chiaramonte (l'appellativo Gulfi venne aggiunto solo nel 1881). Nel XV e XVI secolo, con l'aumento della prosperità degli abitanti legato alle concessioni enfiteutiche, l'abitato si estese sul vasto pianoro ai piedi del castello, ma nel XVII secolo, con la fondazione e lo sviluppo della città di Vittoria all'interno del proprio territorio, Chiaramonte subì un lento e progressivo isolamento. Il terremoto del 1693 fu seguito da una ricostruzione in stile barocco. Il centro storico, ben conservato, mantiene tuttavia ben riconoscibile la struttura medievale dell'impianto viario, caratterizzato da ripide scalinate. Entrando da sud-ovest nell'abitato, si percorre corso Umberto I, fiancheggiato da numerosi palazzi costruiti dalla nobiltà agricola sette-ottocentesca, e si raggiunge la chiesa del Salvatore, distrutta dal terremoto del 1693 e ricostruita nel 1730, che conserva un notevole portale gaginesco. Retrocedendo sul corso, per via S. Caterina, dove merita una visita il museo di Arte Sacra, si giunge in piazza Duomo, con la chiesa Madre (S. Maria la Nova), edificata nel XV secolo e restaurata nel 1770. Palazzo Montesano, un interessante edificio settecentesco, ospita ben cinque musei. Attraverso le vie S. Paolo e S. Giovanni si entra nella parte più antica del paese, originariamente circondata da mura il cui unico elemento superstite è l'arco dell'Annunziata, una delle tre porte del borgo medievale. Accanto alla scalinata di S. Giovanni è il Museo dello Sfilato siciliano, che allestisce un percorso fotografico e di oggetti sulla preziosa tradizione tessile locale. Sullo sfondo, la chiesa di S. Giovanni Battista, nel piano più elevato, accanto al castello distrutto dal terremoto nel 1693, domina il paesaggio circostante. A circa 2 km a est dell'abitato si incontra, immerso nel verde, il santuario della Madonna delle Grazie, eretto alla fine del '500 e restaurato nel 1710. Da qui si può iniziare una breve escursione nella pineta, attrezzata dalla Forestale per la sosta. Un incantevole panorama si apre alla vista e scorre dall'Etna alla costa iblea, passando dalle pianure del Calatino sino a Gela e oltre. Poco prima di entrare nella cittadina, una strada a sinistra conduce in breve al santuario di Gulfi, uno dei monumenti più significativi del territorio. Immersa nel verde, l'attuale chiesa fu edificata nel XVIII secolo su una precedente chiesetta paleocristiana.