Nel ’200 l’imperatore Federico II definì Pontrèmoli come la «porta e chiave unica» per il controllo del passaggio tra Nord e Sud d’Italia, sottolineando così la sua posizione strategica. La città fu infatti espugnata nel 1110 dall’imperatore Enrico V, e poi a lungo duramente contesa, prima di entrare nel 1650 a far parte del granducato di Toscana.
Essere in un punto strategico ha sempre significato anche importanza commerciale. A partire dall’età moderna, Pontrèmoli è un nodo di traffico tra il porto di Livorno e l’Italia settentrionale.
Il Castello, costruito prima del Mille ma più volte rimaneggiato, domina dall’alto il medievale borgo del Piagnaro. Nel Castello, il Museo delle Statue-Stele lunigianesi espone, in originale o in calchi, uno dei patrimoni più estesi e omogenei di monumenti preistorici in pietra. Queste statue sono state scoperte in Lunigiana nel corso degli ultimi due secoli, in molti casi durante i lavori di dissodamento del terreno. Sono consunte dal tempo, ognuna differente dalle altre, e trasmettono una grande suggestione, arricchita dal mistero dei loro significati non del tutto chiariti.
Il borgo del Piagnaro, con i suoi caratteristici vicoli, è il cuore dell’insediamento più antico di Pontrèmoli. Sotto il Piagnaro si trova invece un tessuto di belle vie, con alcuni nobili palazzi.
In centro, la torre di Castruccio (o Campanone) segna la divisione tra piazza della Repubblica e piazza del Duomo, quest’ultima dominata dalla Cattedrale, con facciata neoclassica del 1881.
Le presenze artistiche più notevoli di Pontrèmoli sono però fuori dall’abitato.
Nella chiesa di S. Francesco, oltre il torrente Verde, si trova un bassorilievo in marmo policromo (Madonna col Bambino) attribuito ad Agostino di Duccio.
Lungo la statale verso Filattiera, la chiesa quattro-cinquecentesca della SS. Annunziata ha un tempietto marmoreo del 1527 e, in controfacciata, una tavola del 1470 con la Madonna col Bambino ed evangelisti.