Centro della bassa valle del Chienti, nel primo entroterra di Civitanova Marche, con la quale nel Medioevo ebbe dispute di confine. Della fisionomia castellana di quell'epoca Montecosaro conserva la struttura urbanistica, qualche tratto di mura e una porta monumentale. Sul sito dell'antico cassero oggi si stende un parco, affacciato alla valle con vedute dai Sibillini al mare del Conero. All'ingresso nel borgo, la chiesa di S. Rocco, ottagonale, con un notevole affresco del Pomarancio all'altar maggiore. Nella piazza si trova invece la Collegiata, custode di un crocifisso ligneo del Duecento, di stile pre-giottesco. Degno di nota, l'ottocentesco Teatro delle Logge, con una scuola di canto che si rifà alla lezione di Arturo Melocchi, maestro di canto di Mario del Monaco e di tanti artisti di rilievo. Ai piedi del colle, presso Borgo Stazione, la chiesa di S. Maria a Piè di Chienti, o dell'Annunciata, uno dei monumenti romanici più interessanti della regione, con interno molto suggestivo, a tre navate e due piani sovrapposti.