Proprio ai piedi della Serra dei Cianci, tra le più alte delle Serre salentine, sorge quello che oggi è un paese agricolo, dove si producono vino, olio e tabacco, ma dall'XI al XV secolo fu centro di una contea e fino al 1818 ospitò il vescovo di Leuca. Del suo nobile passato rimangono in piazza Castello due palazzi quattro-cinquecenteschi: palazzo dei Sangiovanni, dal prospetto a punte di diamante, e Palazzo Ducale, che conserva la facciata originaria nel fianco del fastoso rifacimento barocco. Risale alla seconda metà del XVIII secolo la collegiata, grandiosa costruzione barocca che custodisce, all'altare del transetto destro, una tela con Tobiolo e l'angelo dai forti richiami caravaggeschi; gli studiosi hanno attribuito il dipinto a Carlo Sellito o Paolo Finoglio. In piazza Don Tonino Bello n. 42 è stato allestito il MiMAC, Museo internazionale mariano d'Arte contemporanea.
Alla periferia di Alessano è il villaggio rupestre di Macurano, risalente all'alto medioevo e connotato da un interessante sistema di frantoi ipogei. Nella frazione di Montesardo, situata su un alto colle, si vedono ancora i resti di un'antica cinta muraria (IV secolo a.C.)