Il borgo si trova al centro di un territorio che digrada progressivamente dalle propaggini settentrionali del monte Morello, fino ad aprirsi nella pianura del Mugello.
A memoria d’uomo, San Piero è un importante crocevia lungo i tracciati tra Firenze, Imola e Bologna. L’insediamento storico si sviluppò nel corso del medioevo presso il ponte sulla Sieve, ricostruito dai fiorentini nel 1372, e attorno alla pieve di S. Pietro, documentata dall’undicesimo secolo (all’interno, un fonte battesimale attribuito a Giovanni della Robbia).
Alla fine del ’400 Cosimo I de’ Medici fece costruire sulla cima del colle l’imponente fortezza di S. Martino. Presidio dei Medici erano anche i palazzi Schifanoia e Adami lungo l’antica strada centrale.
Nel territorio comunale si trova il convento di S. Bonaventura al Bosco ai Frati, un cenobio basiliano dell’undicesimo secolo ricostruito per Cosimo I da Michelozzo tra 1420 e 1438. La chiesa conserva la facciata originaria (salvo il portico, che è aggiunta successiva) e, all’interno, volte a crociera e coro opera di Michelozzo. Nella sala capitolare, raccolta d’arte sacra e Crocifisso ligneo attribuito a Donatello.