Dall'alto di una roccia dolomitica, il borgo rivela la preminente funzione militare che ha svolto fin dalla nascita, attraverso un'immagine di forza e compattezza che contrasta coi dolci rilievi della costa meridionale dell'isola. E alla forza guerresca deve parte della propria fama, in quanto qui fu concluso i1 31 agosto 1302, fra Carlo di Valois e Federico II d'Aragona, il trattato di pace che pose fine alla sanguinosa guerra dei Vespri siciliani. Prima di acquisire il nome arabo di Qal'at al-Ballut (rocca delle querce) era chiamata Triocala, che significa "tre cose belle"; queste, secondo Diodoro Siculo, consistevano nell'essere ricca di acque sorgive, avere attorno fertili terreni coltivati a vigne e ulivi, ed essere naturalmente protetta dall'inespugnabile rupe. Tali prerogative il sito le conserva ancora, insieme al prezioso tessuto urbano medievale, tipico di un insediamento di media montagna dell'area mediterranea. Fra gli edifici religiosi spicca la chiesa Madre, fondata dai normanni e rimaneggiata nel '200, che conserva all'interno alcune pregevoli statue cinquecentesche dei Gagini e della loro scuola. A breve distanza a ovest del paese si può visitare l'eremo di S. Pellegrino, la cui massa architettonica, incastonata sul versante occidentale della rocca, domina dall'alto l'abitato. Il complesso, costituito da una cappella (XVII sec.) e dall'eremo annesso, ampliato nel XVIII secolo, sorge in prossimità di due profonde grotte sovrapposte dove, secondo un'antica leggenda, dimorava un drago, che si nutriva dei fanciulli caltabellottesi, ucciso dal santo. All'interno di questi santuari rupestri si trovano alcuni affreschi settecenteschi, nicchie e rudimentali suppellettili che testimoniano l'antichità del culto.