Già centro umbro e poi romano, dopo il passaggio `devastatore' di Totila, che qui trovò la morte durante la fuga, e il trasferimento della sede vescovile a Nocera (1007), tra XI e XII secolo la comunità dei Tadinati fu sotto la giurisdizione dell'abbazia di S. Benedetto. Divenuto libero Comune (1237) sotto la protezione di Federico II, il paese fu cinto di mura e dotato della possente rocca.
Più volte colpito da terremoti (1751 e 1832, oltre ai recenti sismi del 1997 e 1998), che hanno in parte leso il suo patrimonio storico-artistico, Gualdo è oggi centro economicamente tra i più vitali dell'area.
L'itinerario si snoda lungo la strada di crinale che dalla porta S. Benedetto, l'unica ben conservata delle quattro della cinta duecentesca, sale fino alla rocca Flea. Sulla sinistra si apre la piazza del Mercato, ora Mazzini. In successione si toccano la piazza XX Settembre, con la chiesa di S. Maria dei Raccomandati, e la piazza Grande (Martiri della Libertà). Segue l'ottocentesca piazza Garibaldi: in questo punto cambia decisamente la forma della città che, dall'impianto ortogonale, assume l'andamento curvilineo del colle; sul fondo, la rocca Flea.
S. Maria dei Raccomandati. La chiesa, in piazza XX Settembre, è sede dal XIV secolo dell'omonima confraternita. Sulla stessa piazza prospetta la duecentesca chiesa di S. Donato.
Piazza Martiri della Libertà. Completamente riconfigurata dopo il terremoto del 1751, conserva la Torre civica duecentesca, già appartenuta al palazzo del Podestà. La fronteggia il Palazzo comunale, eretto nel 1768-69 sulle rovine del palazzo delle Arti e dei Priori.
S. Francesco* . Sorge sul lato occidentale della piazza cui dà il fianco destro. I francescani vi si insediarono nel '200 e la riconsacrarono nel 1315. Più volte restaurata, presenta una facciata a capanna con portale gotico e lunetta trilobata che si affaccia su corso Italia. Nell'interno, sospeso all'abside, è un Crocifisso* su tavola del XII-XIV secolo.
S. Benedetto. Domina con la sua facciata duecentesca il lato della piazza opposto a S. Francesco. Elevata a Cattedrale da Benedetto XV nel 1915, conserva dell'edificio originario (1256, con ristrutturazioni nel XVIII e XIX secolo) la facciata con tre portali e un bellissimo rosone a doppio giro di colonnine. Sul fianco destro è addossata una fontana cinquecentesca, realizzata assieme all'acquedotto (1573).
Rocca Flea. Di origine alto-medievale, ricostruita da Federico II e fatta restaurare nel 1394, fu trasformata nel '500 in residenza dei cardinali legati, e successivamente adibita a conservatorio correzionale. Recentemente restaurata, conserva mura con torrioni angolari che chiudono un cortile centrale con grande cassero trecentesco.
Nella Pinacoteca comunale è degno di nota un polittico* dell'Alunno del 1471.
Proseguendo oltre la rocca Flea per circa 2 km si giunge ai piedi del monte Serra Santa, dove sorge il convento dell'Annunziata, edificato nel 1521 e rifatto con la chiesa nel '600. Inoltrandosi nella val di Gorgo o di S. Marzio si giunge all'eremo di S. Marzio (XII secolo) e alla sorgente della Rocchetta, da cui sgorga l'acqua oligominerale imbottigliata nel vicino stabilimento. In questa valle è stato scoperto un ripostiglio protovillanoviano che ha restituito i due dischi aurei ora al Museo Archeologico di Perugia.
Imboccando la strada che sale verso nord, si raggiungono prima il santuario della Madonna del Divino Amore ('500) e poi le bellissime praterie della conca di Valsorda*, a circa mille metri d'altitudine, impreziosite da due minuscoli laghetti carsici.