Sui poggi che separano la valle della Pesa da quella della Greve, l’antica San Casciano è uno dei più importanti centri vitivinicoli del Chianti. Fu sottoposta a Firenze nel 1272, e a metà ’300 le si costruirono attorno le mura ancora largamente visibili.
Nella collegiata di S. Cassiano, ricostruita fra 1793 e 1796 in luogo dell’antica prepositura, si trovano un’Annunciazione di Fra’ Paolino da Pistoia e un Crocifisso della bottega del Verrocchio e di Baccio da Montelupo.
L’Arciconfraternita della Misericordia espone il patrimonio d’arte di sua proprietà nella chiesetta di S. Maria sul Prato, di origine trecentesca: spiccano tre tavole di Ugolino di Nerio, un bellissimo pergamo trecentesco di Giovanni di Balduccio, e un notevole Crocifisso di Simone Martini.
La chiesa quattrocentesca di S. Maria del Gesù ospita – pur essendo in certe occasioni ancora officiata – il Museo d’Arte sacra, con un’importante collezione di pezzi provenienti dal territorio: oltre alle sezioni di arte e di archeologia, se ne visita una di abitazioni primitive, con modelli di diverse tipologie abitative; tra le opere più preziose, due Madonne col Bambino rispettivamente di Lippo di Benivieni e di Ambrogio Lorenzetti, un’Incoronazione della Vergine (databile fra 1476 e 1481) di Neri di Bicci, un fusto scolpito del Maestro di Cabestany (dodicesimo secolo) e la stele dell’Arciere, opera etrusca del settimo secolo avanti Cristo.
Verso nord, via Scopeti raggiunge in pochi chilometri l’antico borgo di crinale di Sant’Andrea in Percussina. Qui nel 1513 si rifugiò durante l’esilio Niccolò Machiavelli, Si vedono ancora la casa in cui Machiavelli scrisse “Il Principe” e – oggi locale storico – l’Albergaccio, l’osteria dove passava le serate a ‘ingaglioffirsi’.