Importante luogo della Firenze medievale, è un complesso monastico benedettino fondato nel 978 da Willa, madre del marchese Ugo di Toscana. Dante Alighieri ne scrisse come il luogo dove aveva incontrato la sua Beatrice.<br>L’edificio subì un primo rifacimento nel 1285 per opera di Arnolfo di Cambio. Alla fine del ’400 si aggiunsero la loggia nell’atrio e il chiostro degli Aranci, ma fu soltanto nel ’600 che la chiesa assunse l’attuale pianta a croce greca orientata in senso sud-nord (in origine, l’abside si rivolgeva a via del Proconsolo).<br>Dal portale (copia dell’originale tardo-quattrocentesco di Benedetto da Rovezzano) si accede al cortile, dove si può ammirare il trecentesco campanile a pianta esagonale.<br>Nel raccolto e sontuoso interno della chiesa, dedicata a S. Maria Assunta, spicca sulla parete di sinistra l’Apparizione della Madonna a S. Bernardo, tra i capolavori di Filippino Lippi (1485 circa). Nel braccio sinistro della crociera, la pala d’altare è di Giorgio Vasari. Sotto la cantoria, la tomba del marchese Ugo di Toscana (1469-1481) è opera di Mino da Fiesole, autore anche del dossale d’altare con la Madonna e i Ss. Leonardo e Lorenzo nella parete vicina a quella dell’ingresso, e della tomba di Bernardo Giugni nella parete successiva.<br>Da una porta a destra del presbiterio si raggiunge il suggestivo chiostro degli Aranci (chiuso durante le funzioni liturgiche). Opera di Bernardo Rossellino (1432-1438), il chiostro è decorato alle pareti del loggiato superiore da un ciclo di affreschi di incantevole freschezza con le Storie di san Benedetto, attribuite al cosiddetto Maestro del Chiostro degli Aranci (1436-1439).