Una prima pieve romanica dedicata a S. Maria dell’Impruneta era stata consacrata qui già nel 1060, nel sito di un santuario etrusco-romano. La chiesa fu ingrandita nel ’300, ristrutturata a metà del ’400, e ancora rimaneggiata nei secoli successivi.<br>La facciata è preceduta da un portico (1634) di Gherardo Silvani, ed è inquadrata sia da una torretta con orologio settecentesco sia dalla torre campanaria merlata, del ’200.<br>L’interno, devastato dai bombardamenti del 1944 ma poi minuziosamente restaurato, ha un tono rinascimentale, alterato tuttavia da interventi barocchi. Conserva una Natività della Vergine del Passignano e una Vocazione di S. Pietro dell’Empoli.<br>Ai lati del presbiterio si trovano due ricchissime edicole attribuite a Michelozzo: per quella di destra (della Croce) Luca della Robbia realizzò la pala con la Crocifissione tra due statue di santi, mentre altre terrecotte invetriate opera dei della Robbia ornano l’edicola di sinistra (della Madonna). È qui che si custodisce – talora coperta – la tavola a fondo oro della venerata immagine: una Madonna col Bambino, che la tradizione vuole dipinta da San Luca, che forse è medievale, ma che in realtà fu interamente ridipinta nel 1758 da Ignazio Hugford.