Il lato orientale del castello è collegato tramite l’arco Grimani (1522) alla quattrocentesca casa della Confraternita di S. Maria di Castello, l’unico edificio del colle che scampò alla distruzione del terremoto nel 1511. All’esterno la casa è abbellita da archetti gotici. Accanto si trova la chiesa romanica dedicata alla Vergine, citata fin dal vi secolo e probabile prima pieve della città. Trasformata nei secoli VIII e XII-XIII, ancora modificata tra XVIII e XIX, ha fronte e campanile d’epoca rinascimentale. Sopra il complesso svetta un nasuto arcangelo, bronzo segnavento tardo-settecentesco assurto a ruolo di simpatico simbolo della città e del Friuli.<br>All’interno un’epigrafe incompleta sembra fare riferimento al re longobardo Liutprando (VIII secolo), al quale probabilmente si deve una fase dell’edificazione della chiesa.