Ventinove gradini in travertino conducono alla facciata, a coronamento orizzontale, della Cattedrale intitolata a Maria SS. Annunziata, eretta tra il XII (abside) e il XIV secolo. In alto si apre il magnifico rosone centrale, iniziato al tempo del vescovo Basilio Moscardi (1515) e completato sotto il suo successore (1517-23); da notare il portone di legno scolpito, opera di Antonio Bencivenni da Mercatello nei quattro pannelli superiori e di Carlo Lorenti per i sei pannelli inferiori in legno di quercia che hanno sostituito quelli originali, danneggiati. L'interno, a tre navate, custodisce un frammento di affresco staccato attribuito allo Spagna (Trinità, 1515 c.) e due tavole con S. Pietro e Paolo dello stesso autore; una tavola di Giannicola di Paolo (1516); sospeso sopra l'altare, Crocifisso dipinto su tavola di scuola umbra (metà XIII secolo); decorano la volta della cappella Cesi, affreschi del Faenzone (1599), presente anche con altre opere. Degna di visita la cripta contenente tre sculture provenienti dalla facciata, attribuite a Giovanni Pisano (le prime due) e a Rubeus.<br>In un cortiletto dietro al Duomo sono stati portati alla luce resti di una «domus» di età romana imperiale, con una pavimentazione a mosaico ornata da emblema policromo. Sempre da questa parte del colle è visibile un tratto della cinta muraria antica di terrazzamento.<br>Prendendo a sinistra della Cattedrale la via Rolli, si raggiunge il monastero delle Lucrezie che, dal chiostro, offre uno dei panorami più belli della città.