Poteva contenere oltre 20.000 spettatori il grande impianto romano che occupa buona parte della piazza, in parte scavato nel tufo e in parte innalzato su robuste arcate, riportato alla luce nel 1938 (metà dell'ellisse è ancora sepolta). Principale reperto della romana Lupiae e tra le più rilevanti testimonianze romane nel Salento, fu probabilmente aperto in età augustea (prima metà del I secolo d.C.), anche se alcuni studiosi propendono per l'età adrianea (prima metà del II secolo d.C.). Restano oggi visibili solo le gradinate appartenenti all'ordine inferiore, separate dall'arena da una balaustra ricca di rilievi, che raffiguravano scene di caccia e combattimenti tra animali (tori, leoni e orsi). Nell'area attorno all'anfiteatro sono venute alla luce anche numerose tombe appartenenti a una vasta necropoli messapica (V secolo a.C.).<br>In angolo tra via degli Acaja e via Maremonti si trova la chiesa di S. Antonio della Piazza (o di S. Giuseppe), di fondazione cinquecentesca, ma restaurata nel XVIII secolo. Notevoli sono soprattutto l'altare di S. Antonio da Padova (transetto sinistro), il coro ligneo cinquecentesco, un S. Rocco in pietra attribuito a Gabriele Riccardi, una Natività della Vergine e un S. Pietro attribuito al Fracanzano e conservato in sacrestia.