Dal quadrivio del Capo Posillipo si segue all'inizio la discesa Coroglio e, lasciata a sinistra via Tito Lucrezio Caro per il parco di Posillipo, si passa nell'intaglio della Montagna Spaccata giungendo alla Rotonda, terrazza circolare da cui si gode un panorama su tutto il golfo di Pozzuoli. La strada prosegue superando l'ingresso della grotta di Seiano, galleria lunga circa 800 m, scavata nel I secolo a.C.: nella seconda metà si apre un cunicolo che esce a grande altezza sopra la cala di Trentaremi; più avanti, altri due cunicoli conducono ad altri punti panoramici. Superata la grotta, un sentiero giunge nell'area della villa imperiale voluta da Vedio Pollione e poi residenza di Augusto. Proprio dalla villa, detta “Pausilypon” (in greco "che calma il dolore") deriva il toponimo Posillipo. Scavi diretti da Guglielmo Bechi misero in luce nel 1842 il complesso, esteso su 9 ettari, comprendente anche un teatro, un odeon e altri edifici: il teatro, di tipo greco, si appoggia alla collina e poteva ospitare circa 2000 spettatori (ancora oggi nei crepuscoli estivi ospita concerti e rappresentazioni teatrali); di fronte e l'odeon, teatro coperto molto ben conservato.