Capolavoro del rinascimento in città, fu eretto nel 1452 in onore del santo predicatore, sulla sinistra di S. Francesco al Prato. La facciata, scolpita da Agostino di Duccio (1457-61), spicca per la squisitezza delle decorazioni e per la delicata policromia: l'azzurrite e la malachite, assieme al rosa della pietra, creano particolari effetti di luce. Nell'interno, di struttura gotica, l'altare maggiore è costituito da un sarcofago cristiano (metà del IV secolo) del tipo detto a colonne; il gonfalone di S. Bernardino alla parete destra è di Benedetto Bonfigli.