Questa creazione paesaggistica eccezionale prese forma grazie alla colta e raffinata Iris Origo, trasferita col marito in val d'Orcia dopo aver vissuto a New York e a Firenze. Il territorio severo ben si prestava alla sfida di domarlo, e a compiere l'impresa fu chiamato il celebre architetto dei giardini Cecil Pinsent, amico della Origo. Egli fu impegnato dagli anni Venti alla fine dei Trenta del Novecento in un progetto di forte omogeneità, pur della distinzione di alcune fasi; filo conduttore era l'ispirazione dei classici giardini formali all'italiana, reinterpretati. Il primo giardino (1927) fu quello immediatamente di fronte alla villa, chiuso a sud da un muro, una fontana e una suggestiva grotta. Il giardino dei limoni, cominciato nel 1933, presenta invece bossi topiati, piante erbacee e fiori di peonia. Al di sotto è stato realizzato l'ultimo giardino; di impostazione quasi monumentale, il giardino geometrico è adeguatamente introdotto da una scala che vi conduce in travertino di Rapolano; il suo spazio interno è definito da siepi di bosso, sorvegliato da quattro esemplari di magnolie e protetto da alti cipressi. Il primo giardino è delimitato a monte da un lungo pergolato di glicini, oltre il quale è un terrazzamento di piccole dimensioni con un giardino di rose, piacevoli lavande e altre piante erbacee profumate. Percorrendo il pergolato si giunge al punto più panoramico della tenuta, con un emozionante scorcio sulla valle segnata da un viale di cipressi voluto da Iris Origo; il viale è stato ispirato dalla pittura fiorentina quattrocentesca e, non a caso, assume il valore simbolico di collegamento fra uomo e natura. Pinsent realizzò anche un piccolo cimitero famigliare, laddove le geometrie classiche sfumano con armonia nella macchia boschiva.