Il borgo sorge a 225 metri d'altitudine ed è strettamente legato al trecentesco castello che con le sue torri angolari quadrate e cilindriche controllava la pianura circostante.
Da visitare la parrocchiale (XIV secolo), decorata all'interno da affreschi del Cinquecento e da una Madonna e santi di Gaspare Angelucci da Mevale. A nord di Castel San Giovanni è Picciche, con castello duecentesco e con la chiesa di S. Stefano affrescata da Francesco Melanzio.
Puntando in direzione nord-ovest si raggiunge Castel Ritaldi, con caratteristico castello di forma quasi circolare sorto nel Duecento, che conserva nella parrocchiale affreschi di Lattanzio di Nicolò (1509) e di Tiberio d'Assisi (1512).
La pieve di S. Gregorio, del '200, presenta una facciata eccezionale per l'inconsueto apparato decorativo e per il bel portale ad archi incassati del 1141.