Dell'abitato, posto su un'altura, si visita soprattutto il castello ducale, il cui aspetto attuale si deve alla committenza dei Di Sangro, imponente costruzione quadrangolare con torri merlate che conserva ancora ambienti interni interessanti e un'esposizione permanente dei reperti di Castel Fiorentino.
Di Castel fiorentino, su un colle a sud di Torremaggiore, l'antico maniero ove nel 1250 morì Federico II facendo avverare il pronostico dell'astronomo Michele Scoto (costui aveva predetto che l'imperatore si sarebbe spento in un luogo il cui nome derivava dalla parola fiore), non rimangono che pochi ruderi di un corpo di fabbrica, con tracce di un'ardita volta a crociera costolonata di forma ogivale. Tutt'intorno, un'ingente quantità di laterizi, segno evidente di una distruzione volta al recupero di materiali (da fonti storiche si sa che da qui fu asportata la lastra marmorea reimpiegata nell'altare della Cattedrale di Lucera).
Lungo la strada per Casalnuovo Monterotaro, una piccola deviazione a destra porta al castello di Dragonara. L'austera costruzione, che si erge in un paesaggio piatto di coltivi al limite delle alture rivolte alla valle del fiume Fortore, fu eretta da un catapano bizantino, presumibilmente intorno al Mille, con pianta quadrangolare munita di quattro torri angolari (due, più grandi, di forma cilindrica e due quadrate): un torrione circolare si trova sul lato occidentale.
Nonostante le manipolazioni succedutesi fino al XVIII secolo (quella condotta nel 1769 è ricordata da una lapide sul prospetto della torre quadrata), l'edificio mostra chiaramente l'impianto medievale.