Il paese è dominato dalla Rocca, e cinto da mura del ’300.
Nella quattrocentesca chiesa di S. Michele sono notevoli una Madonna col Bambino (1389) di Giuliano di Simone e un Crocifisso ligneo nero trecentesco; duecentesca è invece la facciata della chiesa di S. Pietro.
Da Castiglione si può raggiungere la foce di Terrarossa e quindi, lungo la valle del Castiglione, il passo, o foce, delle Radici, tra Toscana ed Emilia Romagna.